Photobasengeneratoren

WPBG-266

CAS:1632211-89-2

優れた溶解性

Kunststoffherstellung

Lichthärtend

  • Erzeugt bei Bestrahlung eine starke Base, Biguanid (pKbH = 31.8) in hoher Quantenausbeute.
  • Zeigt eine hohe Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln.
  • Besitzt die Fähigkeit zur radikalen Initiation.
  • Eignet sich optimal als Katalysator für den Sol-Gel-Prozess.
イメージ
Chemische Bezeichnung 1,2-Diisopropyl-3-[Bis(dimethylamino)methylen]guanidium-2- (3-benzoylphenyl)propionat
CAS RN® 1632211-89-2
Molekulargewicht 495.67
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Physikalische Eigenschaften

Farbe
Erscheinung		 weiß
Pulver
Schmelzpunkt/Gefrierpunkt 115℃
Löslichkeiten Wasser, Aceton, Methanol, 1-Methyl-2-pyrrolidon : leicht löslich. PGMEA (1-Methoxy-2-propylacetat): löslich.
TG-DTA Gewichtsverlust ab 191℃
Löslichkeit (g/solv. 100 g)
  • NMP25
  • GBL18
  • PGMEA7
  • Aceton24
  • Ethyllactat42
  • PGME44
  • Methanol73
  • H2O45
  • Si(OEt)43
  • Me-Si(OMe)33
  • Ph-Si(OMe)36
  • HS-C3H6-Si(OMe)38

UV（0.02 mg/mL in CH3CN）

Absorptionsspektrum von WPBG-266

Absorptionsmaximum
240 nm (ε=34000)　254 nm (ε=25400)　365 nm (ε=80)

Gesetzliche Bestimmungen / Verordnungen

TSCA Nicht aufgeführt
EINECS Nicht aufgeführt
REACH Nicht aufgeführt

Verpackung

  • 5g

Mechanismus der Basenbildung

A diagram showing that bases are generated by UV irradiation

pH-Testpapier in die wässrige Lösung eintauchen und mit UV-Licht bestrahlen, damit der Übergang zur Basizität visuell bestätigt wird.

Sol-Gel-Prozess

Der Sol-Gel-Prozess ist eine Technik zur Bildung von Metalloxiden durch Hydrolyse und Kondensationspolymerisation von Alkoxysilanen usw. Es ist allgemein bekannt, dass sowohl die Hydrolyse als auch die Kondensationspolymerisation schnell voranschreitet, wenn Basen verwendet werden.

Diagram showing how the sol-gel process works

WPBG-266 ist optimal für die Härtung der Silanolverbindungen, die durch Hydrolyse von trisubstituierten Alkoxysilylverbindungen gebildet werden. Die durch Hydrolyse von tetrasubstituierten Alkoxysilylverbindungen gebildeten Silanolverbindungen neigen dazu, leicht zu gelieren, weshalb sie vorsichtig gehandhabt werden müssen.

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Anwendungsbeispiel 1Anionische UV-Härtung von Methyl/Phenyl-Silikonharz

KR-300 ist ein bei hoher Temperatur härtendes Silanolpolymer mit Methyl- und Phenylgruppen an einem Siliziumatom.
Die Härtungstemperatur kann durch die Verwendung von WPBG-266 in Kombination mit Lichteinwirkung gesenkt werden.

Diagram showing the process of anionic UV curing using WPBG

Bedingungen

Vorbereitung 5 Teile WPBG-266, 100 Teile 2-Isopropylalkohol und 100 Teile KR-300 (Produkt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) werden vermischt.
Filmbildung Glasplatte
(i) Schleuderbeschichtung: 500 U/min/5 Sekunden ➝ 1000 U/min/30 Sekunden
(ii) Vorbacken: 80°C/1 Minute
Filmdicke: ca. 10 μm
Exposition Bestrahlung für 10 Sekunden (Beleuchtungsstärke: 5 mW/cm2 (254 nm), 100 mW/cm2 (365 nm) und 261 mW/cm2 (405 nm))
Post-Exposure-Bake 150°C/5 Minuten

Mechanismus der Radikalerzeugung aus WPBG-266.

WPBG-266 ist in der Lage, durch Lichtbestrahlung zwei verschiedene aktive Spezies zu erzeugen, eine Base und ein Radikal.

Diagram showing the radical generation mechanism of WPBG-266

Hydrolyse unter Verwendung von WPBG-266 mit Ketoprofen (eine Carbonsäure, die durch Lichtbestrahlung decarboxyliert)

Die Hydrolyse von Silan-Haftvermittlern in Gegenwart von WPBG-266, Ketoprofen und Wasser wird durch den niedrigeren pH-Wert (saure Bedingungen) beschleunigt. Der so erhaltene Silanolkörper wird nicht isoliert und das System geht in die Basizität über, wenn eine Bestrahlung mit unverändertem UV-Licht stattfindet. Daher kann gehärtetes Material aus einer Komponente gebildet werden.

Anwendungsbeispiel 2UV-Härtung durch radikalische Polymerisation und Sol-Gel-Prozess (organisches und anorganisches Hybrid)

Diagram showing UV curing process using both radical polymerization and sol-gel method

Bedingungen

Vorbereitung 15 Teile WPBG-266, 5 Teile Ketoprofen, 245 Teile (3-Acryloxy)propyltrimethoxysilan und 54 Teile Wasser mischen und die Lösung umrühren, bis sie bei Raumtemperatur homogen wird.
Filmbildung Nach dem Auftragen mit einer Drahtstange bei 80°C/1 Minute vorbacken. Filmdicke: ca. 10–20 µm
Exposition Unter N2-Fluss 30 Sekunden bestrahlen (Beleuchtungsstärke: 5 mW/cm2 (254 nm), 100 mW/cm2 (365 nm) und 261 mW/cm2 (405 nm))
Post-Exposure-Bake Nein

Anwendungsbeispiel 3UV-Härtung mittels Thiol-En-Reaktion zusammen mit dem Sol-Gel-Prozess (organisches und anorganisches Hybrid)

Diagram showing the process of UV curing using a combination of thiol-ene reaction and sol-gel method

Bedingungen

Vorbereitung 15 Teile WPBG-266, 5 Teile Ketoprofen, 196 Teile (3-Mercaptopropyl)trimethoxysilan und 27 Teile Wasser mischen und die Lösung umrühren, bis sie bei Raumtemperatur homogen wird. 83 Teile 2,4,6-Tris(alyloxy)-1,3,5-triazin und 0.3 Teile Polymerisationsinhibitor Q-1301 (Produkt von FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) hinzugeben und mischen.
Filmbildung Nach dem Auftragen mit einer Drahtstange bei 80°C/1 Minute vorbacken. Filmdicke: ca. 10–20 µm
Exposition Bestrahlung für 10 Sekunden (Beleuchtungsstärke: 5 mW/cm2 (254 nm), 100 mW/cm2 (365 nm) und 261 mW/cm2 (405 nm))
Post-Exposure-Bake Nein

Referenz

K. Arimitsu, A. Kushima, et al., Polymer Preprints, Japan, 2005, 54, 1357.
K. Arimitsu, A. Kushima, R. Endo, J. Photopolym. Sci. Technol., 2009, 22, 663.
K. Arimitsu, R. Endo., Chem. Mater. 2013, 25, 4461-4463.
K. Arimitsu, Journal of Synthetic Organic Chemistry,Japan 2012,70,508.